B.Sc. 2nd year chemistry paper 2nd paper organic chemistry unit 1(A-B) 2025
युनिट 2
दीर्घ एवं लघु उत्तरीय
प्रश्न:
1 
2 
3 
4 
5
प्रश्न 1. एल्डिहाइडों के सामान्य और IUPAC नामकरण की विधि समझाइए।
उत्तर:
एल्डिहाइड (Aldehydes)
वे यौगिक होते
हैं जिनमें कार्बोनिल समूह (–CHO) होता है। इनका नामकरण दो प्रकार से किया जा सकता है:
(i) सामान्य नामकरण (Common Naming):
सामान्य नाम उस एल्केन के आधार पर रखा जाता है जिससे एल्डिहाइड प्राप्त होता
है, और उसमें “-al” या “aldehyde” जोड़ा जाता है।
उदाहरण:
(ii) IUPAC नामकरण (IUPAC Naming):
IUPAC पद्धति में longest carbon chain चुनी जाती है जो –CHO
group को शामिल करती है। suffix “-al” जोड़ा जाता है। numbering
हमेशा –CHO
group से शुरू होती है।
उदाहरण:
प्रश्न 2 (a). कार्बोनिल समूह की ध्रुवता को समझाइए। HCHO, CH₃CHO और CH₃COCH₃ की
योगात्मक अभिक्रियाओं के लिए प्रतिक्रियाशीलता का क्रम दीजिए।
उत्तर:
कार्बोनिल समूह
(C=O) में कार्बन और ऑक्सीजन के बीच इलेक्ट्रॉन वितरण असमान होता है क्योंकि ऑक्सीजन
अधिक इलेक्ट्रोननेगेटिव होती है।
इससे कार्बन
आंशिक रूप से धनावेशित (δ⁺) और ऑक्सीजन ऋणावेशित (δ⁻) होती है — यही ध्रुवता
कहलाती है।
प्रतिक्रियाशीलता का क्रम (Nucleophilic Addition
Reactions के लिए):
👉 
कारण:
Formaldehyde में कोई electron donating alkyl group नहीं होता, इसलिए यह सबसे reactive
होता है। वहीं acetone
में दो –CH₃
group होते हैं, जो electron देकर carbocation की स्थिरता बढ़ाते हैं लेकिन nucleophilic
attack को hinder करते हैं।
प्रश्न 2 (b). कार्बोनिल समूह की संरचना समझाइए।
उत्तर:
कार्बोनिल समूह
(C=O) में कार्बन sp² hybridized होता है और एक σ-bond और एक π-bond बनता है।
इसका geometry त्रिकोणीय समतलीय (trigonal planar) होती है और बंध
कोण लगभग 120° होता है।
इस समूह में π-electrons
की उपस्थिति
इसे nucleophilic attack के प्रति reactive बनाती है।
प्रश्न 3
(क). कार्बोनिल यौगिक क्या है? एल्डिहाइड और कीटोन की
सक्रियता का क्रम लिखिए।
उत्तर:
कार्बोनिल
यौगिक (Carbonyl Compounds) वे यौगिक हैं जिनमें C=O (कार्बोनिल) समूह होता है।
दो मुख्य प्रकार हैं:
- एल्डिहाइड
(–CHO): C=O group terminal position पर होता
है।
- कीटोन (–CO–):
C=O group दो alkyl समूहों के बीच होता है।
सक्रियता का क्रम:
👉 Aldehydes >
Ketones
कारण:
- Aldehyde
में एक H-atom होता है, जिससे steric
hindrance कम होती है और electrophilic carbon अधिक reactive
होता है।
- Ketones
में दो bulky alkyl groups होते हैं,
जो nucleophilic attack को hinder
करते हैं।
प्रश्न 3
(ख). कार्बोनिल समूह में न्यूक्लियोफिलिक संकलन अभिक्रिया की क्रियाविधि
समझाइए।
उत्तर:
न्यूक्लियोफिलिक
संकलन अभिक्रिया (Nucleophilic Addition Reaction) में nucleophile कार्बोनिल
कार्बन पर attack करता है। प्रक्रिया निम्न प्रकार से होती है:
- Nucleophilic
attack: Nucleophile कार्बोनिल कार्बन पर attack करता है → एक tetrahedral
intermediate बनता है।
- Protonation:
Intermediate में negative charge वाले oxygen
को H⁺ मिल जाता है → Alcohol
बनता है।
उदाहरण:
CH₃CHO + HCN → CH₃CH(OH)CN
(Acetaldehyde से Cyanohydrin)
प्रश्न 4. क्या होता है? समीकरण सहित लिखिए
–
(i) जब कैल्शियम फॉर्मेट और कैल्शियम एसीटेट के मिश्रण को गर्म
किया जाता है।
उत्तर:
Calcium formate और calcium acetate का मिश्रण गर्म करने पर acetaldehyde
(CH₃CHO) बनता है।
समीकरण:
(ii) जब एथाइन को 1% मरक्यूरिक सल्फेट युक्त 42%
गर्म तनु सल्फ्यूरिक अम्ल से प्रवाहित किया जाता है।
उत्तर:
Hydration of ethyne (acetylene) होता है और enol intermediate बनता है जो tautomerism
से acetaldehyde
में बदलता है।
समीकरण:
(iii) एसीटैल्डिहाइड को टॉलेन अभिकर्मक के साथ अभिक्रिया कराया
जाता है।
उत्तर:
Acetaldehyde reducing agent है। यह Tollen's reagent को reduce करके metallic
silver (Ag) precipitate देता है (silver mirror test)।
समीकरण:
(iv) बेन्जैल्डिहाइड एसिटिक एनहाइड्राइड और सोडियम एसिटेट के साथ
अभिक्रिया करता है।
उत्तर:
यह Perkin Reaction कहलाती है जिसमें α,β-unsaturated acid (Cinnamic
acid) बनता है।
समीकरण:
(Sodium acetate की उपस्थिति
में)
प्रश्न 5. निम्नलिखित अभिक्रियाओं को पूर्ण कीजिए:
(i) 
(चांदी की परत बनती है)
(ii) 
बनता है
प्रश्न 6. बेंजैल्डिहाइड पर निम्न की क्रियाएँ (केवल समीकरण):
प्रश्न 7. निम्नलिखित अभिक्रियाओं को समझाइये:
(i) Rosenmund Reaction:
Acid chloride को H₂/Pd-BaSO₄ के presence में एल्डिहाइड में बदला जाता है।
(ii) Stephen Reaction:
Nitrile को SnCl₂/HCl द्वारा aldehyde में बदला जाता है।
(iii) Haloform Reaction:
Methyl ketone (CH₃CO-) की I₂/NaOH से प्रतिक्रिया पर CHI₃ (yellow ppt.) बनता है।
प्रश्न 8.
(अ) CHO-benzene का IUPAC नाम: Benzaldehyde
(ब) बेंजैल्डिहाइड बनाने की विधियाँ:
- Toluene
का oxidation (KMnO₄ या CrO₃
से)
- Sandmeyer
reaction से
- Gattermann-Koch
synthesis (CO + HCl + AlCl₃)
प्रश्न 9. मीरविन-पोंडोर्फ वर्ली अपचयन क्या है?
यह एक selective reduction है, जिसमें aldehyde/ketone को secondary
alcohol में बदला जाता है Aluminium isopropoxide और isopropanol के presence
में।
प्रश्न 10. क्लेमेन्सन अपचयन पर टिप्पणी:
Clemmensen Reduction में aldehyde या ketone को Zn-Hg/HCl
के साथ मिलाकर alcohol
की जगह alkane
में reduce
किया जाता है।
Example:
प्रश्न 11.
(अ) वोल्फ-किश्नर अपचयन:
Aldehyde/ketone को hydrazine (NH₂NH₂) और strong base (KOH) के साथ heat करने पर alkane
में reduce
किया जाता है।
RCO + N₂H₄ → RCH₂ + N₂
(ब)
प्रश्न 12. 1,3-डाइथायेन से एल्डिहाइड एवं कीटोन का संश्लेषण विधि:
1,3-Dithiane acts as a synthetic equivalent of carbonyl
compound। इसे strong base (n-BuLi) से deprotonate करके electrophile से react कराकर फिर hydrolysis
करने पर aldehyde
या ketone
बनता है।
प्रश्न 13. RMgX व नाइट्रिल से एल्डिहाइड व कीटोन कैसे प्राप्त
करेंगे?
(formaldehyde के साथ)
प्रश्न 14. रेफॉर्मेट्स्की अभिक्रिया:
α-Halo ester + Zn → Reformatsky reagent, जो aldehyde/ketone
से nucleophilic
addition करता है।
उपयोग:
β-hydroxy ester का निर्माण।
प्रश्न 15. मैनिक अभिक्रिया की क्रिया विधि:
यह nucleophilic
substitution reaction होती है।
प्रश्न 16. ऐसीटैल्डिहाइड तथा फॉर्मेल्डिहाइड में अंतर हेतु दो
अभिक्रियाएँ:
- Cannizzaro
Reaction: HCHO देता है, CH₃CHO नहीं।
- Iodoform
Test: CH₃CHO positive देता है, HCHO नहीं।
प्रश्न 17. बेंजैल्डिहाइड पर C₆H₅N(CH₃)₂ की
क्रिया:
Condensation reaction द्वारा Schiff base बनती है।
प्रश्न 18.
प्रश्न 19. एनोलेट आयन पर एक टिप्पणी लिखें।
उत्तर:
एनोलेट आयन (Enolate
ion) वो species है जो α-हाइड्रोजन युक्त कार्बोनिल यौगिकों से बनती है जब उन्हें base
से treat
किया जाता है।
ये resonance
stabilized होता है।
Structure:
CH₃–C(=O)–CH₂⁻ ↔ CH₃–C(⁻O⁻)=CH₂
यह दो resonance
forms में exist करता है:
- कार्बोएन
आयन
- ऑक्सीजन
पर negative charge
Importance:
Enolate आयन न्यूक्लियोफिलिक होते हैं और Aldol condensation जैसी reactions में भाग लेते
हैं।
प्रश्न 20. एसीटोन के साथ NaHSO₃ के
न्यूक्लियोफिलिक योग को समझाने के लिए समीकरण दीजिए।
उत्तर:
NaHSO₃ (sodium bisulfite) एसीटोन से न्यूक्लियोफिलिक addition करके stable
bisulfite addition compound बनाता है।
समीकरण:
CH₃–CO–CH₃ + NaHSO₃ → CH₃–C(OH)(SO₃Na)–CH₃
यह अभिक्रिया carbonyl group पर SO₃⁻ group के addition से होती है।
प्रश्न 21. निम्नलिखित अभिक्रियाओं को पूरा करें तथा उत्पाद
लिखें:
प्रश्न 22. क्या होता है जब:
(i) एसीटैल्डिहाइड फेलिंग विलयन के साथ अभिक्रिया करता है?
→ लाल रंग का ppt
(Cu₂O) बनता है।
CH₃CHO + 2Cu²⁺ + 5OH⁻ → CH₃COO⁻ + Cu₂O↓ + 3H₂O
(ii) कैल्शियम एसीटेट का शुष्क आसवन किया जाता है?
→ एसीटोन बनता
है।
(Ca(CH₃COO)₂ → CH₃–CO–CH₃ + CaCO₃)
प्रश्न 23. बायर-विलेगर ऑक्सीकरण पर एक संक्षिप्त टिप्पणी
लिखें।
उत्तर:
यह एक ऑक्सीकरण
अभिक्रिया है जिसमें ketone को peracid
(जैसे mCPBA)
की मदद से ester या lactone में बदला जाता है।
General reaction:
R–CO–R' + RCO₃H → R–COO–R' + RCO₂H
प्रश्न 24. क्या होता है जब:
(i) प्रोपाइन को 1% HgSO₄ और 42% H₂SO₄ से प्रवाहित
किया जाता है?
→ एनोले फॉर्म
होकर rearrange होकर acetone बनता है।
(ii) फेनिल सायनाइड + SnCl₂/HCl + H₂O → Aniline
(C₆H₅–NH₂)
(iii) एसीटोन + Mg-Hg + Water → Isopropyl alcohol
(Reduction to secondary alcohol)
(iv) एसीटोन + Br₂ + NaOH → Haloform reaction → CH₃COOH
+ CHBr₃ (Bromoform)
प्रश्न 25. आप निम्नलिखित कैसे प्राप्त करेंगे:
(i) एसीटोन से आइसोप्रोपिल अल्कोहल:
→ Reduction using LiAlH₄ या NaBH₄
CH₃–CO–CH₃ → CH₃–CHOH–CH₃
(ii) फॉर्मेल्डिहाइड से फॉर्मेलिन:
→ HCHO को पानी में 37–40% solution में मिलाने पर फॉर्मेलिन बनता है।
प्रश्न 26. ट्राइक्लोरोएसीटैल्डिहाइड, एसीटैल्डिहाइड
की तुलना में न्यूक्लियोफिलिक संकलन तेजी से क्यों करता है?
उत्तर:
ट्राइक्लोरोएसीटैल्डिहाइड
(Cl₃C–CHO) में Cl ग्रुप electron-withdrawing होता है, जो carbonyl carbon को और अधिक electrophilic बनाता है।
इससे nucleophile
आसानी से attack
करता है।
इसलिए:
Cl₃C–CHO > CH₃–CHO (in nucleophilic addition reactions)
प्रश्न 27:
(अ) निम्नलिखित यौगिकों के IUPAC नाम:
(i) CH₃CHO → एथेनल
(ii) CH₃COCH₃ → प्रोपेन-2-ओन
(iii) CCl₃CHO → 2,2,2-ट्राइक्लोरोएथेनल
(iv) CH₃C(O)C₂H₅ → ब्यूटेन-2-ओन
(ब) एक α,
β-असंतृप्त एल्डिहाइड:
नाम: क्रोटोनलडिहाइड
सूत्र: CH₃CH=CHCHO
(स) अभिक्रियाएँ:
(i) RCHO + CH₂(COOC₂H₅)₂ + base → RCH=C(COOC₂H₅)₂ + H₂O
(ii) C₆H₅CHO + HSO₃⁻ → C₆H₅CH(OH)SO₃⁻
(iii) CH₃COCH₃ + 4[O] → CH₃COOH + CO₂ + H₂O
प्रश्न 28: एसीटोन की अभिक्रियाएँ:
(i) NaOH + I₂ (Haloform Reaction):
CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃ + CH₃COONa + 3H₂O + 3NaI
(ii) N₃H + H₂SO₄ (Diazotization type reaction):
CH₃COCH₃ + N₃H + H₂SO₄ → (CH₃)₂C=N₂ + H₂O + H₂SO₄
प्रश्न 29: एल्डिहाइड्स की सापेक्षिक क्रियाशीलता:
Formaldehyde > Acetaldehyde > Benzaldehyde
कारण: इलेक्ट्रॉन देने वाले समूह क्रियाशीलता को कम करते हैं जबकि
फॉर्मेल्डिहाइड में ऐसे समूह नहीं होते।
प्रश्न 30: एल्डिहाइड और कीटोन के बीच अंतर दर्शाने वाली दो
अभिक्रियाएँ:
- Tollens
Test – केवल एल्डिहाइड silver mirror देता है।
- Fehling
Test – एल्डिहाइड लाल ppt देता है,
कीटोन नहीं।
प्रश्न 31: क्रियाविधियाँ:
(i) कैनिज़ारो अभिक्रिया – α-H वाले एल्डिहाइड की
अनुपस्थिति में disproportionation reaction होती है।
(ii) बेंजोइन संघनन – C₆H₅CHO + C₆H₅CHO → बेंजोइन
(iii) माइकल योग – α, β-unsaturated ketone में nucleophile का conjugate
addition।
प्रश्न 32: एल्डिहाइड या कीटोन की तैयारी की विधियाँ और
गुण:
तैयारी की विधियाँ:
- प्राइमरी
अल्कोहल का ऑक्सीकरण
- कार्बोक्सिलिक
एसिड का अपचयन
- ओजोनीकरण
गुण:
- न्यूक्लियोफिलिक
addition reactions
- ऑक्सीकरण
- अपचयन
प्रश्न 33: अभिक्रियाएँ एवं उपयोग:
(i) एल्डोल संघनन – β-hydroxy aldehyde/ketone बनते हैं → उपयोग: बायोसिंथेसिस में
(ii) नोवेनेगल अभिक्रिया – Activated methylene compound + aldehyde → उपयोग: organics
synthesis
(iii) विटिग अभिक्रिया – C=O + Ph₃P=CH₂ → Alkene → उपयोग: alkene
preparation
प्रश्न 34: बेंजलडिहाइड से सिनामिक एसिड प्राप्त करने की
विधि:
Perkin Reaction द्वारा:
C₆H₅CHO + CH₃COONa + (CH₃CO)₂O → C₆H₅CH=CHCOOH (सिनामिक एसिड)
प्रश्न 35:
(अ) क्रॉस एल्डोल संघनन:
दो भिन्न-भिन्न
एल्डिहाइड/कीटोन की उपस्थिति में होने वाली एल्डोल अभिक्रिया।
(ब) यूरोट्रोपिन की संरचना:
(CH₂)₆N₄ – हेक्सामिन या हेक्सामेथिलीनटेट्रामीन
प्रश्न 36: अभिक्रियाएँ:
(i) CH₃COCH₃ + CH₃OH → CH₃C(OH)(OCH₃)CH₃
(शुष्क HCl
की उपस्थिति
में – हेमीऐसिटल)
(ii) CH₃COCH₃ + CHCl₃ + NaOH → CCl₃⁻ attacks ketone →
Cl₃CCH(OH)CH₃ → Cl₃C⁻ + CH₃COOH (Haloform reaction)
(iii) 2CH₃CHO → CH₃CH(OH)CH₂CHO (Al(OC₂H₅)₃ की उपस्थिति में)
प्रश्न 37: कारण:
(i) प्रोपिल अल्कोहल का ऑक्सीकरण → प्रोपेनल
CH₃CH₂CH₂OH + Cu/300°C → CH₃CH₂CHO + H₂
(ii) कैल्शियम बेंजोएट + कैल्शियम एसीटेट का आसवन → एसीटोफेनोन
Ca(C₆H₅COO)₂ + Ca(CH₃COO)₂ → CH₃COC₆H₅ + CaCO₃
प्रश्न 38: कारण:
कार्बोनिल कार्बन इलेक्ट्रोफिलिक
होता है (δ⁺), इस पर न्यूक्लियोफिलिक योग होता है।
α-कार्बन पर -I effect और enolate
resonance से इलेक्ट्रोफिलिक योग होता है।
प्रश्न 39: बेकमैन पुनर्विन्यास:
Ketoxime → Amide (acid catalyzed)
e.g. CH₃CH=NOH → CH₃CONH₂
प्रश्न 40: हैलोफॉर्म अभिक्रिया:
मिथाइल कीटोन + Halogen + base → हैलोफॉर्म (CHI₃)
+ कार्बोक्सिलेट
प्रश्न 41: क्लेजन अभिक्रिया:
दो एस्टर अणु आपस में संयोग
करते हैं → β-कीटो एस्टर
e.g. CH₃COOC₂H₅ + NaOC₂H₅ → CH₃COCH₂COOC₂H₅
प्रश्न 42: क्रॉस कैनिजारो अभिक्रिया:
दो भिन्न एल्डिहाइड
(एक में α-H
नहीं) के बीच redox
reaction।
एक एल्कोहल
बनता है, दूसरा एसिड।
प्रश्न 43. निम्नलिखित यौगिकों के IUPAC नाम लिखिए:
(i) R–CO–R:
➡ IUPAC नाम: Alkanone
(सामान्यतः यह
एक कीटोन (Ketone) होता है, जैसे कि Butan-2-one, Propanone आदि)
➡ इसमें दो एल्किल समूह होते हैं और एक कार्बोनिल ग्रुप (C=O)
बीच में स्थित
होता है।
(ii) CH₂CH₂–CHO:
➡ IUPAC नाम: Propanal
(प्रोपेनल)
➡ इसमें तीन कार्बन हैं, और एक एल्डिहाइड ग्रुप (-CHO)
सबसे अंत में
होता है।
प्रश्न 44. निम्नलिखित अभिक्रियाओं को पूर्ण कीजिए:
(i)
CH₃CHO + NH₂NH₂ → CH₃CH=NNH₂
(हाइड्राज़ोन का
निर्माण)
➡ इसके बाद हाइड्राज़ोन का अपचयन होता है –
CH₃CH=NNH₂ + H₂ → CH₃CH₃
(एथेन बनता है, वोल्फ-किशनर रिडक्शन)
(ii)
CH₃CH₂OH → CH₃CHO
➡ ऑक्सीकरण अभिक्रिया द्वारा एथेनॉल
से एथेनल प्राप्त होता है।
(iii)
(CH₃)₂C=O + Ph₃P=CH₂ → (CH₃)₂C=CH₂ + Ph₃P=O
➡ विटिग अभिक्रिया (Wittig Reaction) –
कीटोन से अल्कीन का निर्माण होता है।
(iv)
CH₃COCH₃ + m-CPBA → CH₃COOCH₃
➡ यह एक बायर-वीलिगर ऑक्सीकरण
(Baeyer-Villiger oxidation) है
➡ केटोन → एस्ट्र में रूपांतरित
(v)
CH₃COCH₃ + Cl₂ + NaOH → CH₃CCl₂CH₃
➡ यह हेलोफॉर्म अभिक्रिया का एक उदाहरण है
➡ कीटोन में क्लोरीन जुड़कर trihalomethyl
compound बनता है।
प्रश्न 45. एसिड क्लोराइड का अपचयन कैसे किया जा सकता है?
➡ एसिड क्लोराइड (RCOCl)
को लीथियम एल्युमिनियम हाइड्राइड (LiAlH₄) या इसके एल्कोक्सी व्युत्पन्न (LiAlH(OR)₃) द्वारा अपचयन किया जाता है।
मुख्य अभिक्रिया:
RCOCl + 2[H] → RCH₂OH
(एल्डिहाइड या
एल्कोहल प्राप्त होता है)
विशेष बात:
- जब LiAlH₄ का उपयोग करते हैं, तब पूर्ण
अपचयन होकर प्राथमिक एल्कोहल
बनता है।
- जब LiAlH(OR)₃ (माइल्ड रिड्यूसिंग एजेंट) उपयोग करते हैं, तो एल्डिहाइड तक सीमित
रहता है।
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