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बी.एस-सी. द्वितीय वर्ष – रसायन (प्रथम प्रश्न-पत्र)
प्रश्न-सूची (छत्तीसगढ़)
__________________इकाई 1 __________________
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रसायन विज्ञान प्रश्न पत्र (बी.एस.सी. द्वितीय वर्ष)
इकाई 1 (अ)
दीर्घ एवं लघु उत्तरीय प्रश्न
प्रश्न 1. एल्काइल हैलाइड बनाने की विधियाँ, गुण एवं संरचना का वर्णन कीजिए।
उत्तर:
Alkyl halides (या haloalkanes) वे यौगिक होते हैं जिनमें एक या अधिक hydrogen atoms को halogen atoms (Cl, Br, I, F) से प्रतिस्थापित किया गया हो।
(A) तैयारी की विधियाँ (Preparation Methods):
Alcohols से –
R-OH+HX→R-X+H2OR-OH + HX →R-X + H_2OR-OH+HX→R-X+H2O
Example:
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OCH_3CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2Br + H_2OCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
Alkenes से –
RCH=CH2+HX→RCHX-CH3(Markovnikovrule)RCH=CH_2 + HX \rightarrow RCHX-CH_3 \quad (Markovnikov rule)RCH=CH2+HX→RCHX-CH3(Markovnikovrule)
Free radical halogenation –
CH4+Cl2→hvCH3Cl+HClCH_4 + Cl_2 \xrightarrow{hv} CH_3Cl + HClCH4+Cl2hvCH3Cl+HCl
(B) गुण (Properties):
Physical State: Lower members gases (like CH3Cl), higher members liquids or solids.
Boiling Point: Polar nature due to C–X bond; increases with molecular weight.
Solubility: Water में कम घुलनशील परंतु organic solvents में soluble.
(C) संरचना (Structure):
Alkyl halides में carbon और halogen के बीच sigma bond होता है, जो polar होता है क्योंकि halogen की electronegativity अधिक होती है।
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प्रश्न 2. ऐल्किल हैलाइड में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन की क्रियाविधि समझाइए।
उत्तर:
Nucleophilic Substitution Reaction में halide ion (X⁻) किसी nucleophile (Nu⁻) द्वारा replace हो जाता है।
दो मुख्य प्रकार हैं:
SN1 (Unimolecular Nucleophilic Substitution)
2-step mechanism
पहला step: carbocation बनता है
दूसरा step: nucleophile attack करता है
R-LG→R++LG-R++Nu-→R-NuR-LG \rightarrow R^+ + LG^- \\ R^+ + Nu^- \rightarrow R-NuR-LG→R++LG-R++Nu-→R-Nu
SN2 (Bimolecular Nucleophilic Substitution)
One-step mechanism
Nucleophile backside से attack करता है और leaving group बाहर जाता है
Nu-+R-LG→[TransitionState]→R-Nu+LG-Nu^- + R-LG \rightarrow [Transition State] \rightarrow R-Nu + LG^-Nu-+R-LG→[TransitionState]→R-Nu+LG-
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प्रश्न 3. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया को प्रभावित करने वाले कारक। SN1 और SN2 के लिए व्याख्या करें।
उत्तर:
(A) SN1 के लिए कारक:
Carbocation Stability – 3° > 2° > 1°
Solvent – Polar protic solvents (e.g., water, alcohol) stabilize carbocation.
Leaving Group – Good leaving groups (like I⁻, Br⁻)
(B) SN2 के लिए कारक:
Steric Hindrance – कम bulky groups जैसे methyl और primary halides reaction में जल्दी जाते हैं।
Solvent – Polar aprotic solvents (e.g., DMSO, acetone) help SN2.
Nucleophile Strength – Strong nucleophiles like CN⁻, OH⁻ favor SN2.
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प्रश्न 4. न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाएं क्या हैं? SN2 की क्रियाविधि व स्टीरियोकेमिस्ट्री बताइए।
उत्तर:
Nucleophilic substitution reactions वे होती हैं जिनमें एक nucleophile किसी leaving group को हटाकर उसकी जगह लेता है।
SN2 Reaction Mechanism:
One-step concerted reaction.
Transition state में nucleophile और leaving group दोनों जुड़े होते हैं।
Example:
CH3Br+OH-→CH3OH+Br-CH_3Br + OH^- \rightarrow CH_3OH + Br^-CH3Br+OH-→CH3OH+Br-
Stereochemistry of SN2:
Inversion of configuration (Walden inversion)
अगर substrate chiral है, तो configuration बदल जाती है।
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प्रश्न 5. SN1 और SN2 प्रतिक्रिया तंत्र को विस्तार से समझाइए।
उत्तर:
विशेषता SN1 SN2
Reaction Steps 2 steps (carbocation formation) 1 step (simultaneous attack & leaving)
Intermediate Carbocation No intermediate (transition state)
Rate Law Rate = k[R-LG] Rate = k[R-LG][Nu⁻]
Substrate Reactivity 3° > 2° > 1° Methyl > 1° > 2° > 3°
Stereochemistry Racemization (mix of inversion & retention) Inversion of configuration only
Solvent Polar protic (H₂O, ROH) Polar aprotic (DMSO, acetone)
प्रश्न 6. SN1 और SN2 प्रतिक्रिया तंत्र को उनके ऊर्जा आरेखों द्वारा समझाइए।
उत्तर:
SN1 और SN2 reactions दोनों की गति और ऊर्जा प्रोफ़ाइल में अंतर होता है। इसे energy diagrams (ऊर्जा आरेख) से समझा जा सकता है:
(A) SN1 Mechanism Energy Diagram:
दो चरण होते हैं:
Leaving group के हटने से carbocation बनता है (slow step – high activation energy)
Nucleophile carbocation पर attack करता है (fast step)
एक intermediate (carbocation) बनता है, जिससे diagram में दो peaks और एक valley होती है।
Diagram की विशेषताएँ:
पहली peak = transition state for leaving group
valley = carbocation intermediate
दूसरी peak = transition state for nucleophile attack
(B) SN2 Mechanism Energy Diagram:
Single-step reaction होती है
Nucleophile और substrate एक transition state बनाते हैं
No intermediate
Diagram की विशेषताएँ:
केवल एक ही energy peak होती है
Transition state में nucleophile और leaving group दोनों जुड़े होते हैं
निष्कर्ष:
SN1 reactions में intermediate होता है और दो transition states होती हैं, जबकि SN2 में केवल एक transition state होती है।
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प्रश्न 7. SN1 और SN2 अभिक्रियाओं के बीच अंतर बताइये।
उत्तर:
मापदंड SN1 Reaction SN2 Reaction
प्रतिक्रिया चरण दो चरण एक चरण
दर समीकरण (Rate Law) Rate = k [Substrate] Rate = k [Substrate][Nucleophile]
कार्बोकैटाइन गठन हाँ (intermediate बनता है) नहीं (no intermediate)
नाभिकीय अभिकारक कमजोर nucleophile भी काम करता है मजबूत nucleophile आवश्यक होता है
विलेय (Solvent) Polar protic (H₂O, alcohol) Polar aprotic (DMSO, acetone)
संरचनात्मक प्राथमिकता 3° > 2° > 1° CH₃ > 1° > 2° > 3°
स्टीरियोकेमिस्ट्री Racemization Inversion (Walden inversion)
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प्रश्न 8. एल्काइल हैलाइडों की उन्मूलन अभिक्रिया की क्रियाविधि पर चर्चा कीजिए।
उत्तर:
Elimination Reactions (उन्मूलन अभिक्रिया) में एक अणु से दो परमाणु या समूह हटते हैं, जिससे एक alkene बनता है।
दो प्रकार की प्रमुख उन्मूलन क्रियाएँ:
E1 (Unimolecular Elimination):
2 steps: पहले leaving group जाता है → carbocation बनता है → base proton हटाता है → alkene बनता है
Rate = k[substrate]
Substrate: 3° > 2°
Example:
(CH3)3CBr+EtOH→(CH3)2C=CH2+HBr(CH_3)_3CBr + EtOH \rightarrow (CH_3)_2C=CH_2 + HBr(CH3)3CBr+EtOH→(CH3)2C=CH2+HBr
E2 (Bimolecular Elimination):
One step mechanism
Base proton हटाता है, और leaving group एक साथ बाहर जाता है
Rate = k[substrate][base]
Less hindered 2° or 1° halides पर कार्य करता है
Example:
CH3CH2Br+OH-→CH2=CH2+Br-+H2OCH_3CH_2Br + OH^- \rightarrow CH_2=CH_2 + Br^- + H_2OCH3CH2Br+OH-→CH2=CH2+Br-+H2O
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प्रश्न 9. जलीय NaOH के साथ मेथिल ब्रोमाइड की अभिक्रिया क्रियाविधि बताइये।
उत्तर:
Methyl bromide (CH₃Br) एक primary alkyl halide है, इसलिए यह SN2 mechanism से reaction करता है।
Reaction:
CH3Br+OH-→CH3OH+Br-CH_3Br + OH^- \rightarrow CH_3OH + Br^-CH3Br+OH-→CH3OH+Br-
Mechanism (SN2):
Hydroxide ion (OH⁻) nucleophile है
यह methyl carbon पर backside से attack करता है
Bromide ion निकल जाता है
One-step reaction
निष्कर्ष:
यह एक fast reaction होती है क्योंकि methyl halides में steric hindrance कम होता है।
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प्रश्न 10. संक्षिप्त टिप्पणियाँ लिखें:
(A) विनाइल क्लोराइड में क्लोरीन की प्रतिक्रियाशीलता:
Vinyl chloride: CH₂=CHCl
इसमें Cl, sp² carbon से जुड़ा होता है, जिससे resonance होता है:
CH2=CH-Cl↔CH2--CH+=ClCH_2=CH-Cl \leftrightarrow CH_2^{-}-CH^+=ClCH2=CH-Cl↔CH2--CH+=Cl
Resonance के कारण C–Cl bond की double bond character हो जाती है
इसलिए Cl आसानी से नहीं हटता → कम प्रतिक्रियाशील होता है
(B) एथिल ब्रोमाइड का हाइड्रोलिसिस:
Ethyl bromide (CH₃CH₂Br) का hydrolysis NaOH (aq) से करवाया जाए:
CH3CH2Br+OH-→CH3CH2OH+Br-CH_3CH_2Br + OH^- \rightarrow CH_3CH_2OH + Br^-CH3CH2Br+OH-→CH3CH2OH+Br-
यह SN2 mechanism से होता है
Hydroxide nucleophile ethyl carbon पर attack करता है और Br⁻ हट जाता है
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प्रश्न 11. "हेलोएरीन, हेलोऐल्केन की तुलना में कम क्रियाशील होते हैं।" कारण बताइये।
उत्तर:
हेलोएरीन (Haloarenes) यानी aromatic halides, जैसे कि C₆H₅Cl (chlorobenzene), haloalkanes (haloalkenes) की तुलना में nucleophilic substitution reactions में कम reactive होते हैं।
कारण:
Resonance Stabilization:
Halogen और benzene ring के बीच resonance होता है:
C6H5-Cl↔C6H5δ+-Clδ-C_6H_5-Cl \leftrightarrow C_6H_5^{\delta+}-Cl^{\delta-}C6H5-Cl↔C6H5δ+-Clδ-
इससे C–Cl bond partial double bond character ले लेता है → bond टूटना मुश्किल
Aromatic Ring की Electron Density:
Benzene की π-electrons nucleophile को repulse करती हैं → substitution मुश्किल
Carbocation Intermediate का Absence:
Haloarenes SN1 mechanism follow नहीं करते क्योंकि aryl carbocation unstable होता है
Steric Hindrance भी ज्यादा नहीं होता, लेकिन electronic factors हावी होते हैं।
निष्कर्ष:
Haloarenes में Cl या Br nucleophile से आसानी से replace नहीं होते, इसलिए उनकी reactivity haloalkanes से कम होती है।
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प्रश्न 12. विलायक के प्रभाव पर एक नोट लिखें।
उत्तर:
Solvent (विलायक) का चयन reaction mechanism को बहुत प्रभावित करता है, विशेषकर nucleophilic substitution reactions (SN1 और SN2) में।
SN1 Reactions:
SN1 में polar protic solvents (जैसे H₂O, alcohol, acetic acid) carbocation को stabilize करते हैं
यह solvent ionization को promote करता है → SN1 की rate बढ़ती है
SN2 Reactions:
SN2 के लिए polar aprotic solvents (जैसे acetone, DMSO, DMF) अच्छे होते हैं
यह nucleophile को solvated नहीं करते → nucleophile मजबूत रहता है
Solvent Type Favours
Water, Alcohol Protic SN1
Acetone, DMSO Aprotic SN2
निष्कर्ष:
Reaction का mechanism solvent पर निर्भर करता है – SN1 के लिए polar protic और SN2 के लिए polar aprotic solvents फायदेमंद होते हैं।
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प्रश्न 13. जब एथिल आयोडाइड निम्नलिखित के साथ प्रतिक्रिया करता है तो क्या होता है?
उत्तर:
(प्रश्न में रिएक्टेंट अधूरा है, लेकिन सामान्य प्रतिक्रियाएँ नीचे दी गई हैं:)
(A) एथिल आयोडाइड + KOH (Alcoholic):
C2H5I+KOH(alc)→CH2=CH2+HIC_2H_5I + KOH (alc) \rightarrow CH_2=CH_2 + HIC2H5I+KOH(alc)→CH2=CH2+HI
E2 elimination से एथीन बनता है।
(B) एथिल आयोडाइड + NaOH (Aqueous):
C2H5I+NaOH(aq)→C2H5OH+NaIC_2H_5I + NaOH (aq) \rightarrow C_2H_5OH + NaIC2H5I+NaOH(aq)→C2H5OH+NaI
SN2 mechanism से एथेनॉल बनता है।
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प्रश्न 14. एलिल क्लोराइड विनाइल क्लोराइड से अधिक अभिक्रियाशील है, क्यों? समझाइए।
उत्तर:
एलिल क्लोराइड (CH₂=CH–CH₂Cl) में Cl, allylic carbon से जुड़ा होता है जबकि विनाइल क्लोराइड (CH₂=CHCl) में Cl,vinyl carbon से जुड़ा होता है।
कारण:
Resonance Stabilization in Allylic Intermediate:
Allyl carbocation resonance stabilized होता है:
CH2=CH–CH2+↔CH2+–CH=CH2CH_2=CH–CH_2^+ \leftrightarrow CH_2^+–CH=CH_2CH2=CH–CH2+↔CH2+–CH=CH2
विनाइल क्लोराइड में sp² hybridized carbon पर Cl जुड़ा होता है, जिससे C–Cl bond को तोड़ना मुश्किल होता है
निष्कर्ष:
अल्लील क्लोराइड resonance-stabilized intermediate बनाता है, इसीलिए वह nucleophilic substitution reactions में अधिक reactive होता है।
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प्रश्न 15. ऐलील, विनाइल और ऐरील हैलाइडों की सापेक्षिक क्रियाशीलता की व्याख्या कीजिए।
उत्तर:
सभी halides की reactivity nucleophilic substitution reactions में अलग-अलग होती है:
Compound Structure Reactivity Order
Allyl halide CH₂=CH–CH₂X सबसे ज्यादा (Most reactive)
Vinyl halide CH₂=CHX सबसे कम
Aryl halide C₆H₅X कम
कारण:
Allyl halide:
Allyl carbocation resonance से stabilized होता है → अधिक reactive
Aryl halide:
Resonance की वजह से C–X bond में partial double bond character → कम reactive
Vinyl halide:
sp² carbon पर halogen जुड़ा होता है → bond तोड़ना मुश्किल
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प्रश्न 16. निम्नलिखित अभिक्रियाएँ पूरी करें:
(i)
CHCl3+6Ag+CHCl3→C2Cl6+6AgClCHCl_3 + 6Ag + CHCl_3 \rightarrow C_2Cl_6 + 6AgCl CHCl3+6Ag+CHCl3→C2Cl6+6AgCl
(Chloroform से Hexachloroethane बनता है)
(ii)
CHCl3+KOH+CH3NH2→CH3NC+KCl+H2OCHCl_3 + KOH + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3NC + KCl + H_2O CHCl3+KOH+CH3NH2→CH3NC+KCl+H2O
(इससे Methyl isocyanide बनता है)
(iii)
CH3COCH3+3Cl2+4NaOH→CHCl3+CH3COONa+3NaCl+2H2OCH_3COCH_3 + 3Cl_2 + 4NaOH \rightarrow CHCl_3 + CH_3COONa + 3NaCl + 2H_2O CH3COCH3+3Cl2+4NaOH→CHCl3+CH3COONa+3NaCl+2H2O
(Haloform reaction – chloroform बनता है)
(iv)
C6H6+Cl2→hνC6H5Cl+HClC_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5Cl + HCl C6H6+Cl2hνC6H5Cl+HCl
(Aryl halide formation by free radical substitution)
(v)
C6H5CH3+3Cl2→hνC6H5CCl3+3HClC_6H_5CH_3 + 3Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CCl_3 + 3HCl C6H5CH3+3Cl2hνC6H5CCl3+3HCl
(Toluene → Benzotrichloride)
(vi)
C₆H₅N₂X --(CuBr/HBr)--> ?
उत्तर:
यह एक Sandmeyer reaction है।
C6H5N2X+CuBr+HBr→C6H5Br+N2+CuXC_6H_5N_2X + CuBr + HBr \rightarrow C_6H_5Br + N_2 + CuXC6H5N2X+CuBr+HBr→C6H5Br+N2+CuX
उत्पाद: ब्रोमोबेंजीन (C₆H₅Br)
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(vii):
2C₆H₅I + 2Cu → ?
उत्तर:
यह Ullmann reaction है, जिसमें आयोडोबेंजीन से बाइफेनिल बनता है:
2C6H5I+2Cu→C6H5-C6H5+2CuI2C_6H_5I + 2Cu \rightarrow C_6H_5 - C_6H_5 + 2CuI2C6H5I+2Cu→C6H5-C6H5+2CuI
उत्पाद: बाइफेनिल (C₆H₅–C₆H₅)
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(viii):
(CH₃)₂CH–CHBr–CH₂CH₃ --(alc. KOH)--> ?
उत्तर:
Alcoholic KOH से elimination reaction (E2) होती है, जिससे अल्कीन बनेगा।
(CH3)2CH–CHBr–CH2CH3→alc.KOH(CH3)2C=CHCH3+HBr(CH_3)_2CH–CHBr–CH_2CH_3 \xrightarrow{alc.KOH} (CH_3)_2C=CHCH_3 + HBr(CH3)2CH–CHBr–CH2CH3alc.KOH(CH3)2C=CHCH3+HBr
उत्पाद: 2-मिथाइल-2-पेंटीन
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(ix):
CH₃CHO + PCl₅ → ?
उत्तर:
PCl₅ aldehyde group को chlorinate करता है:
CH3CHO+PCl5→CH3CHCl2+POCl3+HClCH_3CHO + PCl_5 \rightarrow CH_3CHCl_2 + POCl_3 + HClCH3CHO+PCl5→CH3CHCl2+POCl3+HCl
उत्पाद: 1,1-dichloroethane
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प्रश्न 17. निम्नलिखित अभिक्रिययो को पूर्ण कीजिए
(i):
CH₃COCH₃ + I₂ + NaOH → ?
उत्तर:
यह haloform reaction है:
CH3COCH3+3I2+4NaOH→CHI3+CH3COONa+3NaI+3H2OCH_3COCH_3 + 3I_2 + 4NaOH \rightarrow CHI_3 + CH_3COONa + 3NaI + 3H_2OCH3COCH3+3I2+4NaOH→CHI3+CH3COONa+3NaI+3H2O
उत्पाद: आयोडोफॉर्म (CHI₃) – पीला ठोस
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(ii):
C₆H₅Cl + CH₃Cl + 2Na --(dry ether)--> ?
उत्तर:
Wurtz-Fittig reaction होती है:
C6H5Cl+CH3Cl+2Na→C6H5CH3+2NaClC_6H_5Cl + CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_6H_5CH_3 + 2NaClC6H5Cl+CH3Cl+2Na→C6H5CH3+2NaCl
उत्पाद: टोल्यून (C₆H₅CH₃)
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प्रश्न 18 . निम्नलिखित अभिक्रिययो को पूर्ण कीजिए
(i)
CHCl₃ + 6H --(Zn/H₂O)--> ?
उत्तर:
च्लोरोफॉर्म का हाइड्रोजन के साथ reduction होता है:
CHCl3+6[H]→Zn/H2OCH4+3HClCHCl_3 + 6[H] \xrightarrow{Zn/H_2O} CH_4 + 3HClCHCl3+6[H]Zn/H2OCH4+3HCl
उत्पाद: मीथेन (CH₄)
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(ii):
CH₄ + Cl₂ --(catalyst/light)--> ?
उत्तर:
यह substitution reaction है, प्रकाश की उपस्थिति में:
CH4+Cl2→hνCH3Cl+HClCH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HClCH4+Cl2hνCH3Cl+HCl
(अग्रसरन में अन्य क्लोरीन युक्त उत्पाद भी बनते हैं)
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(iii):
CCl₄ + 2H --(Fe + H₂O)--> ?
उत्तर:
CCl4+2[H]→Fe/H2OCHCl3+HClCCl_4 + 2[H] \xrightarrow{Fe/H_2O} CHCl_3 + HClCCl4+2[H]Fe/H2OCHCl3+HCl
उत्पाद: च्लोरोफॉर्म (CHCl₃)
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(iv):
CHCl₃ + HNO₃ → ?
उत्तर:
यह nitration reaction है, जिससे क्लोरोपिक्रिन बनता है:
CHCl3+HNO3→CCl3NO2+H2OCHCl_3 + HNO_3 \rightarrow CCl_3NO_2 + H_2OCHCl3+HNO3→CCl3NO2+H2O
उत्पाद: क्लोरोपिक्रिन (CCl₃NO₂) – एक विषैली गैस
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प्रश्न 19. क्या होता है जब क्लोरोबेंजीन को सान्द्र H₂SO₄ की उपस्थिति में क्लोरल के साथ अभिक्रिया कराया जाता है?
उत्तर:
यह एक condensation reaction है, जिसमें क्लोरोबेंजीन और क्लोरल (CCl₃CHO) मिलकर DDT (डाइ-क्लोरो डाइफिनाइल ट्राइक्लोरोएथेन) बनाते हैं:
2C6H5Cl+CCl3CHO→H2SO4(ClC6H4)2CHCCl32C_6H_5Cl + CCl_3CHO \xrightarrow{H_2SO_4} (ClC_6H_4)_2CHCCl_32C6H5Cl+CCl3CHOH2SO4(ClC6H4)2CHCCl3
उत्पाद: DDT (एक शक्तिशाली कीटनाशक)
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प्रश्न 20
(a)ऐरोमैटिक न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन क्या है? इसमें दिए गए मुख्य तंत्र क्या हैं?
उत्तर:
जब aromatic compounds (जैसे chlorobenzene) में nucleophile जुड़ता है और कोई leaving group (जैसे Cl⁻) निकलता है, तो उसे aromatic nucleophilic substitution कहते हैं।
मुख्य तंत्र:
Benzyne mechanism
Addition-elimination mechanism
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(2)बेंजीन का सूत्र लिखिए।
उत्तर:
बेंजीन का आणविक सूत्र है: C₆H₆
संरचना में यह एक aromatic ring होती है जिसमें 3 conjugated double bonds होते हैं।
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प्रश्न 21. रासायनिक समीकरणों के साथ एल्काइल हैलाइड बनाने की सामान्य विधियाँ:
उत्तर:
एल्कोहॉल से – HCl, HBr के साथ
R–OH+HCl→ZnCl2R–Cl+H2OR–OH + HCl \xrightarrow{ZnCl_2} R–Cl + H_2OR–OH+HClZnCl2R–Cl+H2O
फॉस्फोरस हेलाइड से
3R–OH+PCl3→3R–Cl+H3PO33R–OH + PCl_3 → 3R–Cl + H_3PO_33R–OH+PCl3→3R–Cl+H3PO3
थायोनिल क्लोराइड (SOCl₂) से
R–OH+SOCl2→R–Cl+SO2+HClR–OH + SOCl_2 → R–Cl + SO₂ + HClR–OH+SOCl2→R–Cl+SO2+HCl
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प्रश्न 22. जब एल्कोहॉल की प्रतिक्रिया हैलोजन अम्लों के साथ होती है तो क्या होता है?
उत्तर:
एल्कोहॉल, हैलोजन अम्ल (जैसे HCl, HBr) से एल्काइल हैलाइड में परिवर्तित हो जाते हैं:
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2OCH_3CH_2OH + HBr → CH_3CH_2Br + H_2OCH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
(ZnCl₂ की उपस्थिति में reaction तेज होती है – Lucas test)
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प्रश्न 23.रासायनिक समीकरणों के साथ एरिल हैलाइड बनाने की सामान्य विधियाँ:
उत्तर:
Electrophilic substitution से:
C6H6+Cl2→FeCl3C6H5Cl+HClC_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HClC6H6+Cl2FeCl3C6H5Cl+HCl
Sandmeyer reaction से:
C6H5N2+Cl-+CuCl→C6H5Cl+N2C_6H_5N_2^+Cl^- + CuCl → C_6H_5Cl + N_2C6H5N2+Cl-+CuCl→C6H5Cl+N2
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प्रश्न 24. जब ऑक्सीकरण एजेंट (HIO₃/HNO₃) की उपस्थिति में आयोडीनीकरण होता है तो क्या होता है?
उत्तर:
HIO₃ या HNO₃ आयोडीन को I₂ से I⁺ में oxidize करता है, जिससे electrophilic iodination संभव होता है:
C6H6+I2→HNO3C6H5I+HIC_6H_6 + I_2 \xrightarrow{HNO_3} C_6H_5I + HIC6H6+I2HNO3C6H5I+HI
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प्रश्न 25. संक्षिप्त टिप्पणियाँ:
(i) हन्सडीकर अभिक्रिया (Borodin Reaction):
Silver salt of carboxylic acid + Br₂ → alkyl halide + CO₂
RCOOAg+Br2→R–Br+CO2+AgBrRCOOAg + Br_2 \rightarrow R–Br + CO_2 + AgBrRCOOAg+Br2→R–Br+CO2+AgBr
(ii) बार्टन अभिक्रिया:
Photochemical reaction in steroids/alkyl nitrites, forming δ-nitroso alcohols.
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प्रश्न 26. सैंडमेयर अभिक्रिया क्या है?
उत्तर:
Aromatic diazonium salts को CuX (X = Cl, Br, CN) की उपस्थिति में halo-arene में बदला जाता है:
C6H5N2Cl+CuCl→C6H5Cl+N2C_6H_5N_2Cl + CuCl → C_6H_5Cl + N_2C6H5N2Cl+CuCl→C6H5Cl+N2
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प्रश्न 27. क्लोरोफॉर्म के भौतिक और रासायनिक गुण तथा उपयोग:
उत्तर:
भौतिक गुण:
रंगहीन, मीठी गंध, भारी तरल, non-flammable
रासायनिक गुण:
Oxidation से phosgene बनाता है, halogenation होता है।
उपयोग:
पूर्व में anesthesia में, solvents में, DDT के निर्माण में
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प्रश्न 28. बेंजीन हेक्साक्लोराइड क्या है? इसे गामाक्सेन क्यों कहा जाता है? उपयोग बताइए।
उत्तर:
जब बेंजीन पर excess Cl₂ की क्रिया होती है (UV light में), तब C₆H₆Cl₆ बनता है।
इसका सबसे प्रभावी isomer होता है γ-isomer, जिसे Gammexane या Lindane कहते हैं।
उपयोग: कीटनाशक (pesticide), agricultural uses
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प्रश्न 29. 2,4,6-ट्राईनाइट्रोक्लोरोबेंज़ीन आसानी से हाइड्रोलिसिस से गुजरता है, लेकिन क्लोरोबेंज़ीन नहीं, क्यों?
उत्तर:
क्लोरोबेंजीन में resonance के कारण C–Cl bond मजबूत होता है। लेकिन 2,4,6-TNCB में electron-withdrawing NO₂ groups ring को electron deficient बनाते हैं, जिससे nucleophilic attack आसान होता है। इसलिए hydrolysis आसानी से होता है।
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प्रश्न 30. हेलोफॉर्म अभिक्रिया क्या है?
उत्तर:
जब methyl ketone या ethanol-type compound को halogen + base के साथ heat करते हैं, तो yellow precipitate (haloform) बनता है:
CH3COCH3+3I2+4NaOH→CHI3+CH3COONa+3NaI+3H2OCH_3COCH_3 + 3I_2 + 4NaOH → CHI_3 + CH_3COONa + 3NaI + 3H_2OCH3COCH3+3I2+4NaOH→CHI3+CH3COONa+3NaI+3H2O
उत्पाद: Iodoform (CHI₃)
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प्रश्न 31. डीडीटी पर एक संक्षिप्त टिप्पणी:
उत्तर:
DDT (Dichloro Diphenyl Trichloroethane) एक शक्तिशाली insecticide है, जो chlorobenzene और chloral से बनता है।
2C6H5Cl+CCl3CHO→H2SO4DDT2C_6H_5Cl + CCl_3CHO \xrightarrow{H_2SO_4} DDT2C6H5Cl+CCl3CHOH2SO4DDT
यह non-biodegradable है और पर्यावरण में जमा हो जाता है।
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प्रश्न 32. वुर्ट्ज़-फ़िटिग अभिक्रिया पर संक्षिप्त टिप्पणी:
उत्तर:
Wurtz-Fittig reaction में एक alkyl halide और एक aryl halide को dry ether में sodium के साथ गरम किया जाता है, जिससे alkyl arene बनता है:
C6H5Cl+CH3Cl+2Na→C6H5CH3+2NaClC_6H_5Cl + CH_3Cl + 2Na \rightarrow C_6H_5CH_3 + 2NaClC6H5Cl+CH3Cl+2Na→C6H5CH3+2NaCl
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प्रश्न 33.डाइऐज़ोनियम लवण बनाने की विधि:
उत्तर:
Primary aromatic amine को NaNO₂ + HCl के साथ 0–5°C पर मिलाकर benzene diazonium salt बनाया जाता है:
C6H5NH2+HNO2+HCl→C6H5N2+Cl-+2H2OC_6H_5NH_2 + HNO_2 + HCl \rightarrow C_6H_5N_2^+Cl^- + 2H_2OC6H5NH2+HNO2+HCl→C6H5N2+Cl-+2H2O
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प्रश्न 34.निम्नलिखित हैलाइड आयनों को प्रोटिक विलायक में न्यूक्लियोफिलिक अभिकर्मक के रूप में प्रतिक्रियाशीलता के क्रम में व्यवस्थित करें: F⁻, Cl⁻, Br⁻, I⁻
उत्तर:
प्रोटिक विलायक (जैसे H₂O, alcohol) में न्यूक्लियोफिल की क्रियाशीलता solvation पर निर्भर करती है।
F⁻ आयन सबसे छोटे आकार का होता है और यह प्रोटिक विलायक से बहुत अधिक solvate हो जाता है, जिससे इसकी reactivity घट जाती है।
इसलिए प्रतिक्रियाशीलता का क्रम होता है:
I⁻ > Br⁻ > Cl⁻ > F⁻
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प्रश्न 35.RX का IUPAC नाम लिखिए।
उत्तर:
RX का अर्थ है:
R = Alkyl group
X = Halogen (Cl,Br,I,F)
IUPAC नाम:
R group को longest carbon chain मानकर, halogen को prefix के रूप में नाम दिया जाता है।
उदाहरण:
CH₃CH₂Cl → Chloroethane
CH₃Br → Bromomethane
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प्रश्न 36.एरिल हैलाइड में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन को संक्षेप में समझाइए।
उत्तर:
Aryl halides जैसे chlorobenzene में halogen weakly deactivating होते हुए भी electron-donating resonance effect (+R effect) दिखाते हैं।
इस कारण से ये electrophilic substitution को ortho और para स्थिति पर निर्देशित करते हैं।
उदाहरण:
C6H5Cl+HNO3→H2SO4o-nitrochlorobenzene+p-nitrochlorobenzeneC_6H_5Cl + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} o\text{-}nitrochlorobenzene + p\text{-}nitrochlorobenzeneC6H5Cl+HNO3H2SO4o-nitrochlorobenzene+p-nitrochlorobenzene
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प्रश्न 37.समझाइये कि RX (एल्काइल हैलाइड) जल में घुलनशील क्यों नहीं है।
उत्तर:
RX (alkyl halides) non-polar या कम polar होते हैं।
जल (H₂O) एक highly polar solvent है, जो hydrogen bonding करता है।
RX molecules जल में hydrogen bonds नहीं बना सकते, इसलिए जल उन्हें dissolve नहीं कर पाता।
⇒ इस कारण से RX जल में अघुलनशील (insoluble) होते हैं।
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प्रश्न 38.हैलोजन एक रिंग निष्क्रियक है, लेकिन यह ऑर्थो-पैरा निर्देशित क्यों है? व्याख्या करें।
उत्तर:
हैलोजन में दो effects होते हैं:
-I effect (electron withdrawing)
+R effect (electron donating via resonance)
Overall, -I effect के कारण यह electrophilic substitution को धीमा कर देता है (deactivator)।
लेकिन resonance से यह ortho और para positions पर electron density बढ़ाता है।
⇒ इसलिए halogen रिंग को deactivate तो करता है, लेकिन substitution को ortho और para positions पर direct करता है।
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प्रश्न 39.एरिल हैलाइड में न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन तंत्र को प्रभावित करने वाले कारकों को बताएं।
उत्तर:
Electron withdrawing groups (EWG):
यदि NO₂ जैसे EWG ortho/para position पर हों तो reaction तेज हो जाती है।
Leaving group की प्रकृति:
Cl⁻,Br⁻,I⁻ अच्छे leaving groups होते हैं।
Reaction mechanism:
Benzyne या Addition-elimination mechanism
Temperature and pressure:
High temp/pressure nucleophilic substitution को बढ़ाता है।
Solvent का प्रभाव:
Polar aprotic solvents nucleophile की activity को बढ़ाते हैं।
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प्रश्न 40.क्लोरोबेंजीन के संश्लेषण की व्याख्या करें।
उत्तर:
1. Electrophilic substitution द्वारा:
बेंजीन की क्रिया Cl₂ के साथ FeCl₃ की उपस्थिति में होती है:
C6H6+Cl2→FeCl3C6H5Cl+HClC_6H_6 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} C_6H_5Cl + HClC6H6+Cl2FeCl3C6H5Cl+HCl
2. Sandmeyer reaction द्वारा:
C6H5NH2→NaNO2+HClC6H5N2Cl→CuClC6H5Cl+N2C_6H_5NH_2 \xrightarrow{NaNO_2 + HCl} C_6H_5N_2Cl \xrightarrow{CuCl} C_6H_5Cl + N_2C6H5NH2NaNO2+HClC6H5N2ClCuClC6H5Cl+N2
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प्रश्न 41
(क).पेरोक्साइड प्रभाव क्या है?
उत्तर:
जब HBr की alkenes के साथ addition reaction में peroxide (ROOR) उपस्थित होता है, तो reaction anti-Markovnikov तरीके से होती है।
इसे Peroxide effect या Kharasch effect कहते हैं।
यह केवल HBr के साथ होता है (HCl या HI के साथ नहीं)।
उदाहरण:
CH2=CH2+HBr→ROORCH3CH2BrCH_2=CH_2 + HBr \xrightarrow{ROOR} CH_3CH_2BrCH2=CH2+HBrROORCH3CH2Br
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प्रश्न 41
(ख).CH₃CHBr–CH₃ → CH₃CH₂CH₂OH
उत्तर:
यह एक nucleophilic substitution reaction (SN2) है, जिसमें Br⁻ एक leaving group की तरह हटता है और OH⁻ nucleophile की तरह जुड़ता है:
CH3CHBrCH3+OH-→CH3CH2CH2OH+Br-CH_3CHBrCH_3 + OH^- \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + Br^-CH3CHBrCH3+OH-→CH3CH2CH2OH+Br-
(प्रोपेन-2-ब्रॉमाइड → प्रोपेन-1-ओल)
इकाई 1 (ब)
प्रश्न 1:
(a) एथिलीन ग्लाइकॉल बनाने की विधियाँ लिखिए।
उत्तर:
Ethylene glycol (HO–CH₂–CH₂–OH) एक महत्वपूर्ण डाइओल है जिसे निम्नलिखित तरीकों से बनाया जा सकता है:
एथिलीन ऑक्साइड का जल अपघटन:
CH2OCH2+H2O→H+HO–CH2–CH2–OH\text{CH}_2OCH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} HO–CH_2–CH_2–OHCH2OCH2+H2OH+HO–CH2–CH2–OH
एथिलीन डाइब्रोमाइड से:
BrCH2CH2Br+2KOH→HO–CH2CH2–OH+2KBr\text{BrCH}_2CH_2Br + 2KOH \rightarrow HO–CH_2CH_2–OH + 2KBrBrCH2CH2Br+2KOH→HO–CH2CH2–OH+2KBr
एथीन (Ethene) का ऑक्सीकरण:
CH2=CH2+O2→CH2OCH2→HO–CH2CH2–OHCH_2=CH_2 + O_2 \rightarrow CH_2OCH_2 \rightarrow HO–CH_2CH_2–OHCH2=CH2+O2→CH2OCH2→HO–CH2CH2–OH
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(b) एथिलीन ग्लाइकॉल की निम्नलिखित के साथ अभिक्रिया:
(i) HI:
Ethylene glycol पर HI का action करने से दोनों OH ग्रुप replace हो जाते हैं और ethane बनता है:
HOCH2CH2OH+4HI→CH3CH3+2I2+2H2OHOCH_2CH_2OH + 4HI \rightarrow CH_3CH_3 + 2I_2 + 2H_2OHOCH2CH2OH+4HI→CH3CH3+2I2+2H2O
(ii) HNO₃ (Dilute):
Dilute nitric acid से mild oxidation होकर oxalic acid बनता है:
HOCH2CH2OH+O→HOOC–COOH+H2OHOCH_2CH_2OH + O \rightarrow HOOC–COOH + H_2OHOCH2CH2OH+O→HOOC–COOH+H2O
(iii) PCl₅:
PCl₅ दोनों OH ग्रुप को Cl में बदल देता है:
HOCH2CH2OH+2PCl5→ClCH2CH2Cl+2POCl3+2HClHOCH_2CH_2OH + 2PCl_5 \rightarrow ClCH_2CH_2Cl + 2POCl_3 + 2HClHOCH2CH2OH+2PCl5→ClCH2CH2Cl+2POCl3+2HCl
(iv) HCl (Anhydrous ZnCl₂ के साथ):
One OH group gets replaced by Cl forming ethylene chlorohydrin:
HOCH2CH2OH+HCl→HOCH2CH2Cl+H2OHOCH_2CH_2OH + HCl \rightarrow HOCH_2CH_2Cl + H_2OHOCH2CH2OH+HCl→HOCH2CH2Cl+H2O
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(c) अभिक्रिया पूरी करें:
HO–CH(CH₃)–CH₂Br + H⁺ →
यह intramolecular etherification द्वारा cyclic ether बनाता है (1,2-epoxy):
→CH3–CH(O)–CH2\rightarrow CH_3–CH(O)–CH_2→CH3–CH(O)–CH2
(यह एक cyclic ether या epoxide structure है)
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प्रश्न 2:आप ग्लाइकोल से कैसे प्राप्त करेंगे:
(i) डाइऑक्सेन:
Ethylene glycol को dehydrating agent (conc. H₂SO₄) से treat करने पर 1,4-dioxane बनता है।
(ii) एसीटैल्डिहाइड:
Ethylene glycol को dilute HNO₃ से mild oxidation करने पर acetaldehyde बन सकता है।
HOCH2CH2OH→[O]CH3CHO+H2OHOCH_2CH_2OH \xrightarrow{[O]} CH₃CHO + H_2OHOCH2CH2OH[O]CH3CHO+H2O
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प्रश्न 3:ग्लाइकोल से प्राप्त करने की विधियाँ:
(i) ऑक्सालिक एसिड:
Strong oxidizing agents जैसे conc. HNO₃ से oxidation करने पर:
HOCH2CH2OH→HOOC–COOHHOCH_2CH_2OH \rightarrow HOOC–COOHHOCH2CH2OH→HOOC–COOH
(ii) फॉर्मल्डिहाइड:
Oxidation under mild conditions से aldehyde group बनता है:
HOCH2CH2OH→HCHO+otherproductsHOCH_2CH_2OH \rightarrow HCHO + other productsHOCH2CH2OH→HCHO+otherproducts
(iii) फॉर्मिक एसिड:
Cleavage of glycol via oxidizing agent से formic acid बनता है:
HOCH2CH2OH→HCOOH+CO2HOCH_2CH_2OH \rightarrow HCOOH + CO_2HOCH2CH2OH→HCOOH+CO2
(iv) ग्लाइकोलिक एसिड:
Controlled oxidation द्वारा glycolic acid प्राप्त होता है:
HOCH2CH2OH+[O]→HOCH2COOHHOCH_2CH_2OH + [O] \rightarrow HOCH_2COOHHOCH2CH2OH+[O]→HOCH2COOH
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प्रश्न 4:पिनाकोल क्या है? पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्व्यवस्था समझाइए।
उत्तर:
पिनाकोल: यह एक vicinal diol है – 2,3-dimethyl-2,3-butanediol।
पिनाकोलोन पुनर्व्यवस्था:
जब पिनाकोल को acid की उपस्थिति में heat किया जाता है, तो यह rearrangement द्वारा ketone (pinacolone) में बदलता है।
उदाहरण:
(CH3)2C(OH)–C(OH)(CH3)2→H+, Δ(CH3)3C–CO–CH3(CH_3)_2C(OH)–C(OH)(CH_3)_2 \xrightarrow{H^+,\ \Delta} (CH_3)_3C–CO–CH_3(CH3)2C(OH)–C(OH)(CH3)2H+, Δ(CH3)3C–CO–CH3
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प्रश्न 5:ग्लाइकोल का उपयोग मोटर रेडियेटर में क्यों किया जाता है?
उत्तर:
Ethylene glycol को मोटर रेडियेटर में coolant की तरह use किया जाता है क्योंकि:
इसका उबाल बिंदु उच्च होता है (197°C), जिससे यह गर्मी में उबालता नहीं।
इसका हिमांक बहुत कम होता है (−12°C), जिससे ठंड में जमता नहीं।
यह धातुओं के साथ अक्रियाशील होता है, hence safe for radiators.
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प्रश्न 6:एल्काइल हैलाइडों के जल-अपघटन द्वारा एल्केनॉल तैयार करने की अभिक्रियाएँ:
उत्तर:
Hydrolysis of alkyl halides (RX) gives alcohols:
R–X+OH-→R–OH+X-R–X + OH⁻ \rightarrow R–OH + X⁻R–X+OH-→R–OH+X-
उदाहरण: CH3CH2Br+aq.KOH→CH3CH2OH+KBrCH_3CH_2Br + aq.KOH \rightarrow CH_3CH_2OH + KBrCH3CH2Br+aq.KOH→CH3CH2OH+KBr
यह SN1 या SN2 mechanism द्वारा हो सकता है depending on alkyl group.
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प्रश्न 7:हाउबेन-होश प्रतिक्रिया को समझाइए।
उत्तर:
Hauben-Hoesch Reaction एक aromatic ketone synthesizing reaction है जिसमें aromatic compound + nitrile को AlCl₃ के presence में मिलाया जाता है।
उदाहरण:
Ar–H+R–C≡N+HCl+AlCl3→Ar–CO–RAr–H + R–C≡N + HCl + AlCl_3 \rightarrow Ar–CO–RAr–H+R–C≡N+HCl+AlCl3→Ar–CO–R
यह electrophilic substitution का example है।
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प्रश्न 8:लेडरर-मानसे प्रतिक्रिया को समझाइए।
उत्तर:
Lederer-Manasse Reaction में phenol + formaldehyde + amine की reaction होती है जिससे substituted phenol बनती है।
उदाहरण:
C6H5OH+HCHO+NH2R→C6H4–CH2–NR2C_6H_5OH + HCHO + NH_2R \rightarrow C_6H_4–CH_2–NR_2C6H5OH+HCHO+NH2R→C6H4–CH2–NR2
यह reaction aminomethylation के लिए जानी जाती है।
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प्रश्न 9:स्पेन्ट लाई (खपत लाइ) क्या है? इससे ग्लिसरॉल कैसे प्राप्त किया जाता है?
उत्तर:
स्पेन्ट लाई (Spent lye) वह तरल होता है जो साबुन बनाने की प्रक्रिया के बाद बच जाता है। इसमें मुख्य रूप से ग्लिसरॉल (glycerol), नमक, कुछ साबुन, और पानी मौजूद होते हैं।
ग्लिसरॉल प्राप्त करने की विधि:
Spent lye को पहले acidify किया जाता है (HCl या H₂SO₄ से)।
फिर उसे steam distillation द्वारा heat किया जाता है।
इस प्रक्रिया से glycerol vapour के रूप में निकलता है, जिसे condensation करके अलग किया जाता है।
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प्रश्न 10:जब ग्लिसरॉल HIO₄ के साथ अभिक्रिया करता है तो क्या होता है?
उत्तर:
HIO₄ (Periodic acid) एक oxidative cleavage reagent है जो vicinal diol को carbonyl compounds में convert करता है।
ग्लिसरॉल पर प्रतिक्रिया:
ग्लिसरॉल में तीन OH समूह होते हैं, जिनमें से दो vicinal होते हैं।
HOCH2–CHOH–CH2OH+HIO4→3HCHO+HIO3HOCH_2–CHOH–CH_2OH + HIO_4 \rightarrow 3 HCHO + HIO_3HOCH2–CHOH–CH2OH+HIO4→3HCHO+HIO3
अर्थात: ग्लिसरॉल HIO₄ के साथ प्रतिक्रिया करके 3 फॉर्मल्डिहाइड अणु बनाता है।
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प्रश्न 11:क्लेसेन पुनर्व्यवस्था को समझाइये।
उत्तर:
Claisen Rearrangement एक thermal rearrangement reaction है, जिसमें allyl aryl ethers को heat करने पर ortho-allyl phenol बनता है।
उदाहरण:
C6H5–OCH2CH=CH2→Δo–CH2CH=CH2–C6H4–OHC_6H_5–OCH_2CH=CH_2 \xrightarrow{\Delta} o–CH_2CH=CH_2–C_6H_4–OHC6H5–OCH2CH=CH2Δo–CH2CH=CH2–C6H4–OH
मुख्य विशेषताएँ:
यह pericyclic reaction होती है।
Heat के presence में होती है।
Rearranged product में allyl group aromatic ring के ortho-position पर आता है।
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प्रश्न 12:फिनोल तैयार करने की दो औद्योगिक प्रक्रियाओं की व्याख्या कीजिए।
उत्तर:
(1) क्युमीन विधि (Cumene Process):
Benzene को propene के साथ react करके cumene बनाया जाता है:
C6H6+CH2=CHCH3→C6H5CH(CH3)2C_6H_6 + CH_2=CHCH_3 \rightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2C6H6+CH2=CHCH3→C6H5CH(CH3)2
Cumene को O₂ से oxidize करके cumene hydroperoxide बनता है।
फिर इसे dilute acid से treat करने पर phenol और acetone मिलते हैं:
C6H5CH(CH3)OOH→C6H5OH+CH3COCH3C_6H_5CH(CH_3)OOH \rightarrow C_6H_5OH + CH_3COCH_3C6H5CH(CH3)OOH→C6H5OH+CH3COCH3
(2) क्लोरोबेंजीन हाइड्रोलिसिस विधि:
Chlorobenzene को NaOH (fused) के साथ heat करने पर phenol बनता है:
C6H5Cl+NaOH→300°C, 200atmC6H5OH+NaClC_6H_5Cl + NaOH \xrightarrow{300°C,\ 200 atm} C_6H_5OH + NaClC6H5Cl+NaOH300°C, 200atmC6H5OH+NaCl
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प्रश्न 13:निम्नलिखित अभिक्रियाओं को क्रियाविधि सहित समझाइए:
(i) फ्राइज़ पुनर्व्यवस्था (Fries Rearrangement)
(ii) लेडरर-मैनसे अभिक्रिया
उत्तर:
(i) फ्राइज़ पुनर्व्यवस्था:
Aromatic ester को AlCl₃ की उपस्थिति में heat करने पर aryl ketone बनता है।
उदाहरण:
C6H5–OCOCH3→AlCl3C6H4–COCH3+isomersC_6H_5–OCOCH_3 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_4–COCH_3 + isomersC6H5–OCOCH3AlCl3C6H4–COCH3+isomers
यह electrophilic rearrangement है जिसमें acyl group ortho- या para- position पर shift होता है।
(ii) लेडरर-मैनसे अभिक्रिया:
यह reaction phenol, formaldehyde और secondary amine के बीच होती है।
उदाहरण:
C6H5OH+HCHO+HNR2→C6H4CH2NR2C_6H_5OH + HCHO + HNR_2 \rightarrow C_6H_4CH_2NR_2C6H5OH+HCHO+HNR2→C6H4CH2NR2
यह aminomethylation process है जो substituted phenols बनाती है।
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प्रश्न 14:
(a) एसिटिलीकरण क्या है?
(b) फ्राइज़ पुनर्विन्यास अभिक्रिया को समझाइए।
उत्तर:
(a) एसिटिलीकरण:
Acetylation एक ऐसी प्रक्रिया है जिसमें किसी compound में acetyl group (CH₃CO–) introduce किया जाता है। यह आमतौर पर acetic anhydride या acetyl chloride से किया जाता है।
उदाहरण:
C6H5OH+(CH3CO)2O→C6H5OCOCH3+CH3COOHC_6H_5OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5OCOCH_3 + CH_3COOHC6H5OH+(CH3CO)2O→C6H5OCOCH3+CH3COOH
(b) फ्राइज़ पुनर्विन्यास (Fries Rearrangement):
जैसा कि ऊपर बताया गया, यह एक rearrangement है जिसमें phenyl ester को AlCl₃ के साथ heat करने पर ortho और para acyl phenols बनते हैं।
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📘 प्रश्न 15.
(क) निम्नलिखित अभिक्रियाओं की व्याख्या कीजिए:
(i) Liebermann Nitroso Reaction:
यह एक परीक्षण अभिक्रिया है जिसका प्रयोग फिनोल की उपस्थिति को पहचानने के लिए किया जाता है।
जब फिनोल को NaNO2 और dilute H2SO4 के साथ मिलाया जाता है, तो एक गहरे नीले रंग का complex बनता है जिसे Liebermann nitroso compound कहते हैं।
Reaction:
C6H5OH + HNO2 → C6H4(NO)OH (nitrosophenol, green color) → alkaline condition में deep blue color
(ii) Gattermann Reaction:
इस अभिक्रिया में फिनोल या एरोमैटिक यौगिकों पर formylation किया जाता है।
Friedel-Crafts mechanism की तरह इसमें HCN और HCl की सहायता से aldehyde group (-CHO) introduce किया जाता है।
Example:
C6H6 + HCN + HCl → C6H5CHO (benzaldehyde)
यह reaction CuCl या ZnCl2 की उपस्थिति में होती है।
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(ख) Bucherer Reaction:
यह reaction aromatic compounds जैसे naphthols को aromatic amines में बदलने के लिए होती है।
बुकरर अभिक्रिया में, phenol derivative को ammonia (NH3) और sodium bisulfite के साथ heat किया जाता है जिससे corresponding amine बनता है।
Example:
Naphthol + NH3 + NaHSO3 → Naphthylamine
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📘 प्रश्न 16. Bovel-Bloch अभिक्रिया क्या है?
Bouveault-Blanc reduction में ester को alcohol में reduce किया जाता है।
इसमें sodium metal और ethanol या methanol का प्रयोग किया जाता है।
Example:
RCOOR' + 4[H] --(Na/Alcohol)→ RCH2OH + R'OH
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📘 प्रश्न 17.
(a) ग्लिसरॉल का IUPAC नाम लिखिए:
Propane-1,2,3-triol
(b) CH3CHOHCH2OH का IUPAC नाम:
Propane-1,2-diol (Common name: Propylene glycol)
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📘 प्रश्न 18. फिनोल की अम्लीयता को समझाइए:
Phenol में -OH group directly aromatic ring से जुड़ा होता है। जब यह proton (H⁺) lose करता है, तो resultant phenoxide ion resonance stabilized होता है।
यह resonance stabilization, phenol की acidity को alcohol से ज्यादा बनाती है।
इस कारण phenol weak acid होता है और NaOH जैसे bases से salt बनाता है।
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📘 प्रश्न 19. फेनोक्विनोन क्या है?
Phenol से oxidize होने पर जो compound बनता है उसे Benzoquinone या Phenolquinone कहा जाता है।
Structure:
O=C1-C=CC=CC1=O
यह yellow crystalline compound होता है और aromatic oxidation product है।
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📘 प्रश्न 20. Glycol का उपयोग मोटर रेडियेटर में क्यों होता है?
Ethylene glycol का freezing point बहुत कम होता है और यह water के साथ अच्छे से mix हो जाता है।
इसका इस्तेमाल radiator fluid के रूप में होता है ताकि इंजन extreme ठंड में भी freeze न हो और ज़्यादा गर्मी में overheat न करे।
इसे antifreeze agent के रूप में जाना जाता है।
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📘 प्रश्न 21. एल्काइल हैलाइडों के जल-अपघटन से एल्केनॉल बनाने की अभिक्रिया:
General reaction:
RX + H2O → ROH + HX
Example:
CH3CH2Br + H2O → CH3CH2OH + HBr
यह reaction SN1 या SN2 mechanism से हो सकती है।
📘 प्रश्न 22. निम्नलिखित अभिक्रियाएँ पूरी करें:
(i) C₆H₅OH + K₂S₂O₈ (क्षारीय विलयन) →
➡ C₆H₄(OH)₂ (Hydroquinone) + K₂SO₄ + O₂
(ii) CH₂OHCH₂OH + सांद्र H₂SO₄ (धीरे से गर्म करें) →
➡ 1,4-Dioxane + H₂O
(यह इथिलीन ग्लाइकॉल से dioxane बनाने की dehydration reaction है।)
(iii) CH₂ClCH₂OH + KOH →
➡ CH₂=CH₂ (Ethene) + H₂O + KCl
(Elimination reaction – alcohol का dehydration और halide का removal।)
(iv) (CH₃)₃COH + Cu (300°C) →
➡ CH₃COCH₃ (Acetone) + CH₄
(tert-butyl alcohol का dehydrogenation होता है।)
(v) C₆H₅OH + CHCl₃ + NaOH →
➡ C₆H₄(OH)-CCl₃ → Salicylaldehyde (Reimer-Tiemann Reaction)
(vi) CH₂OHCHOHCH₂OH + P₂O₅ →
➡ CH₂=CHCHO (Acrolein) + H₂O
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📘 प्रश्न 23. निम्नलिखित को स्पष्ट करें:
(i) पिकरिक अम्ल एक प्रबल अम्ल है क्योंकि इसमें तीन इलेक्ट्रॉन खींचने वाले -NO₂ समूह होते हैं जो फिनोल के H⁺ को release करने में मदद करते हैं। यह -COOH नहीं होते हुए भी highly acidic होता है।
(ii) p-नाइट्रोफेनॉल, m-नाइट्रोफेनॉल से अधिक अम्लीय होता है क्योंकि p-position पर NO₂ group resonance द्वारा phenoxide ion को stabilize करता है।
(iii) Ortho-nitrophenol में -NO₂ group acidity बढ़ाता है, जबकि ortho-aminophenol में -NH₂ group electron donating है, जिससे acidity कम हो जाती है।
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📘 प्रश्न 24. फिनोल के अम्लीय गुणों को दर्शाने के पक्ष में दो अभिक्रियाएँ:
(i) C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
(Phenol reacts with strong base – shows it is acidic)
(ii) C₆H₅OH + Zn → C₆H₅O⁻Zn⁺ + H₂
(Phenol gives hydrogen gas with active metals → acidic behavior)
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📘 प्रश्न 25. निम्नलिखित के IUPAC नाम लिखें:
(i) (CH₂OH)₂
➡ Ethane-1,2-diol (Common: Ethylene glycol)
(ii) ROH
➡ General name: Alcohol
Specific IUPAC: Depends on R group. For example, if R = CH₃, then it's Methanol.
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📘 प्रश्न 26. आप निम्नलिखित यौगिक कैसे प्राप्त करेंगे?
(i) ग्लिसरॉल से नाइट्रोग्लिसरीन:
➡ Glycerol + 3HNO₃ → Nitroglycerin + 3H₂O
(in presence of H₂SO₄, nitration reaction)
(ii) ग्लाइकोल से एसीटैल्डिहाइड:
➡ Ethylene glycol → Oxidation (with HIO₄) → CH₃CHO
(iii) ग्लिसरॉल से एक्रोलीन:
➡ Glycerol + P₂O₅ or heat → Acrolein (CH₂=CH-CHO) + H₂O
(iv) ग्लाइकोल से ग्लाइकोल डायएसीटेट:
➡ CH₂OHCH₂OH + 2CH₃COOH → CH₂(OCOCH₃)CH₂(OCOCH₃) + 2H₂O
(v) फिनोल से क्विनोल:
➡ Phenol → Oxidation (with K₂Cr₂O₇/H⁺) → Quinone (C₆H₄O₂)
(vi) इथेनॉल से एथिल ब्रोमाइड:
➡ C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
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📘 प्रश्न 27. शराब के निर्जलीकरण से क्या बनता है? तंत्र बताते हुए समझाइए:
➡ Alcohol → Alkene
Mechanism:
Protonation of OH → Good leaving group
Carbocation formation (if 2°/3° alcohol)
Elimination of H⁺ → Formation of C=C
Example:
CH₃CH₂OH --(H₂SO₄,heat)→ CH₂=CH₂ + H₂O
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📘 प्रश्न 28. कार्बोनिल यौगिकों को अल्कोहल में परिवर्तन:
➡ Aldehyde/Ketone + NaBH₄ or LiAlH₄ → Alcohol
Examples:
CH₃CHO + [H] → CH₃CH₂OH
CH₃COCH₃ + [H] → CH₃CH(OH)CH₃
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📘 प्रश्न 29. ग्लिसरॉल का संश्लेषण बताइये:
Method 1:
Hydrolysis of fats and oils (saponification):
Triglyceride + 3NaOH → Glycerol + Soap
Method 2:
From Propylene (CH₂=CHCH₃) → Chlorohydrin → Glycerol (via oxidation and hydrolysis)
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📘 प्रश्न 30. आप निम्नलिखित कैसे प्राप्त करेंगे?
(i) फिनोल से पिकरिक एसिड:
➡ C₆H₅OH + 3HNO₃ → Picric acid (2,4,6-trinitrophenol)
(ii) ग्लिसरॉल से ऑक्सालिक एसिड:
➡ Glycerol + Strong oxidation (e.g.,conc.HNO₃) → Oxalic acid
(iii) ग्लाइकोल से फॉर्मिक एसिड:
➡ Oxidative cleavage (HIO₄ or KMnO₄) → HCOOH
(iv) एथिलीन डायमीन से एथिलीन ग्लाइकॉल:
➡ Ethylenediamine → Diazotization + hydrolysis → Ethylene glycol
(v) एथिल अल्कोहल की एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ प्रतिक्रिया:
➡ CH₃CH₂OH + (CH₃CO)₂O → CH₃COOC₂H₅ (Ethyl acetate) + CH₃COOH
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प्रश्न 31. ग्लाइकोल से निम्नलिखित कैसे प्राप्त करें:
(i) ऑक्सालिक एसिड:
Ethylene glycol को गर्म करके धीरे-धीरे HNO₃ (nitric acid) से oxidize करने पर ऑक्सालिक एसिड प्राप्त होता है।
प्रतिक्रिया:
HO–CH₂–CH₂–OH + [O] → HOOC–COOH
(ii) फॉर्मेल्डिहाइड:
ग्लाइकोल की catalytic oxidation करने पर एक carbon oxidized होकर aldehyde में बदलती है।
प्रतिक्रिया:
HO–CH₂–CH₂–OH → HCHO + HCOOH
(iii) फॉर्मिक एसिड:
Ethylene glycol को अधिक मात्रा में nitric acid से ऑक्सीकरण करने पर फॉर्मिक एसिड बनता है।
प्रतिक्रिया:
HO–CH₂–CH₂–OH + [O] → HCOOH
(iv) ग्लाइकोलिक एसिड:
Partial oxidation द्वारा एक –OH ग्रुप को –COOH में बदला जाता है।
प्रतिक्रिया:
HO–CH₂–CH₂–OH + [O] → HO–CH₂–COOH
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प्रश्न 32. 1°, 2°, और 3° अल्कोहल के बीच अंतर करने के लिए विक्टर मेयर की विधि का वर्णन करें।
Victor Meyer विधि primary, secondary और tertiary alcohol में भेद करती है। इसके अंतर्गत alcohol को पहले iodide में बदला जाता है, फिर AgNO₂ के साथ nitroalkane बनाया जाता है। इसके बाद nitrous acid और NaOH से reaction करवाई जाती है।
Primary alcohol → लाल रंग
Secondary alcohol → नीला रंग
Tertiary alcohol → रंगहीन
Steps:
R–OH → R–I (PI₃ से)
R–I → R–NO₂ (AgNO₂ से)
R–NO₂ + HNO₂ + NaOH → रंग के अनुसार पहचान
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प्रश्न 33. ग्लिसरॉल की निम्नलिखित के साथ प्रतिक्रिया बताइये:
(i) HI:
Glycerol को HI से गर्म करने पर allyl iodide और अंततः प्रोपेन बनता है।
C₃H₅(OH)₃ + HI → C₃H₇I + H₂O
(ii) सांद्रित HNO₃:
Nitration द्वारा glyceryl trinitrate (dynamite) बनता है।
C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ + 3H₂O
(iii) ऑक्सालिक एसिड:
Glycerol, oxalic acid के साथ 110°C पर गर्म करने पर allyl alcohol बनता है।
(iv) थैलिक एनहाइड्राइड:
Condensation reaction होती है जिससे resin बन सकते हैं, plastic material के लिए उपयोगी।
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प्रश्न 34. निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं की व्याख्या करें:
(i) रीमर-टिएमैन अभिक्रिया:
Phenol को CHCl₃ और NaOH के साथ गर्म करने पर ortho-position पर –CHO जुड़ता है।
C₆H₅OH + CHCl₃ + 3NaOH → Salicylaldehyde + NaCl + H₂O
(ii) कोल्बे अभिक्रिया:
Phenol को NaOH के साथ CO₂ में दबाव के तहत गर्म करने पर ortho-position पर –COOH जुड़ता है।
C₆H₅OH + CO₂ + NaOH → Salicylic acid
(iii) फिनोलफथेलिन अभिक्रिया:
Phenol और phthalic anhydride की condensation से phenolphthalein बनती है, जो acid–base indicator है।
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प्रश्न 35.
(क) क्या होता है जब:
(i) फिनोल ब्रोमीन जल से अभिक्रिया करता है:
2,4,6-tribromophenol सफेद ppt बनता है।
C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr
(ii) फिनोल AlCl₃ की उपस्थिति में CH₃Cl के साथ:
Toluene derivative बनता है – methylation at ortho/para position.
(iii) कैटेकॉल + सांद्र H₂SO₄ + फ्थैलिक एनहाइड्राइड:
Phenolphthalein जैसा condensation product बनता है – fluorescein-type dye।
(iv) ग्लिसरॉल + PCl₅:
Glycerol के OH group Cl में बदल जाते हैं – glycerol trichloride बनता है।
(ख) आप फिनोल से कैसे प्राप्त करेंगे:
(i) 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल:
Phenol को Br₂ जल से अभिक्रिया कराएं।
(ii) साइक्लोहेक्सानॉल:
Phenol को hydrogenation (Pt catalyst, high temp) द्वारा cyclohexanol में बदला जाता है।
(iii) फेनिल बेंजोएट:
Phenol को benzoyl chloride और NaOH के साथ क्रिया कराएं (Schotten–Baumann reaction)।
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प्रश्न 36. क्या होता है जब (केवल रासायनिक समीकरण):
(i) C₆H₅OH + NaNO₂ + H₂SO₄ → p-nitrosophenol
(ii) C₆H₅OH + Zn → C₆H₆
(iii) HO–CH₂–CH₂–OH + HNO₃ → HCOOH + CO₂
(iv) C₆H₅OH + ArN₂⁺Cl⁻ → Azo dye (p-position)
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प्रश्न 37. निम्नलिखित अभिक्रियाओं में उत्पाद बताइए:
(i)
CH₂OH–CH₂OH + Pb(CH₃COO)₄ → HCHO + HCOOH
➡ एक OH group formaldehyde में और दूसरा formic acid में बदलता है।
(ii)
(CH₃)₂C=O + CH₃MgX → A
A (tertiary alcohol): (CH₃)₃C–OMgX
A को H₂O से hydrolyze करने पर B: (CH₃)₃COH (tert-butyl alcohol)
(iii)
CH≡CH + Hg²⁺/H₂SO₄ → Vinyl alcohol (A) → tautomerization → CH₃CHO (B)
(iv)
CH₂OH–CHOH–COOH (glyceric acid) को 200°C पर गर्म करने पर A: acrylic acid
A को और गर्म करने पर B: acrylonitrile (CH₂=CH–CN)
(v)
C₂H₅OH + conc.H₂SO₄ → CH₂=CH₂ (Ethene) + H₂O
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प्रश्न 38. एल्कोहॉलों में हाइड्रोजन बंध पर एक संक्षिप्त टिप्पणी लिखिए।
उत्तर:
एल्कोहॉल में –OH ग्रुप होता है जिसमें oxygen की उच्च विद्युतऋणात्मकता के कारण O–H बंध ध्रुवीय होता है। यह hydrogen bonding का कारण बनता है:
Intermolecular hydrogen bonding होने से एल्कोहॉल का उबलने का तापमान अधिक होता है।
यह पानी में घुलनशीलता को भी बढ़ाता है (short-chain alcohols)।
Hydrogen bonding की strength chain length और branching से प्रभावित होती है।
उदाहरण:
Ethanol में strong H-bonding → high boiling point (78.5°C)
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प्रश्न 39. आप फिनोल से निम्नलिखित कैसे प्राप्त करेंगे:
(i) सैलिसिलिक एसिड:
Reimer–Tiemann reaction से –CHO जुड़ता है, फिर oxidation से –COOH बनता है:
C₆H₅OH + CO₂ + NaOH → C₆H₄(OH)(COOH) (Salicylic acid)
(ii) क्लोरानिल:
Phenol को Cl₂ और NaOH के साथ क्रिया करने पर tetrachlorobenzoquinone (chloranil) बनता है।
C₆H₅OH + 4Cl₂ → C₆Cl₄O₂
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प्रश्न 40. ल्यूकस परीक्षण द्वारा 1°, 2°, 3° एल्कोहॉलों में अंतर बताइये।
ल्यूकस टेस्ट:
Alcohol + ZnCl₂ + HCl (Lucas reagent) → Alkyl chloride (cloudy layer)
3° alcohol: तुरंत milkiness (alkyl chloride ppt)
2° alcohol: कुछ मिनटों बाद दूधियापन
1° alcohol: कोई परिवर्तन नहीं (या बहुत देर से)
उदाहरण:
3° – tert-butyl alcohol
2° – isopropyl alcohol
1° – ethanol
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प्रश्न 41. प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक अल्कोहल से आप क्या समझते हैं? प्रत्येक का एक उदाहरण दीजिए।
प्राथमिक (1°) अल्कोहल:
OH group वाले carbon से एक ही alkyl जुड़ा हो।
उदाहरण: CH₃CH₂OH (ethanol)
द्वितीयक (2°) अल्कोहल:
OH group वाले carbon से दो alkyl जुड़े हों।
उदाहरण: CH₃CHOHCH₃ (isopropanol)
तृतीयक (3°) अल्कोहल:
OH group वाले carbon से तीन alkyl जुड़े हों।
उदाहरण: (CH₃)₃COH (tert-butyl alcohol)
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प्रश्न 42. ऐल्कोहॉल और फिनोल की तुलनात्मक अम्लीय सामर्थ्य की व्याख्या कीजिए।
उत्तर:
Phenol > Alcohol in acidity
कारण: Phenoxide ion resonance से stabilized होता है, जबकि alkoxide ion में ऐसा नहीं होता।
Alcohols weak acids होते हैं, phenol weakly stronger acid.
Phenol का pKa ≈ 10; ethanol का pKa ≈ 16
इसलिए phenol NaOH के साथ salt बनाता है पर alcohol नहीं।
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प्रश्न 43. ग्लिसरॉल की बनाने की विधि, रासायनिक अभिक्रियाएँ (कोई दो) तथा अनुप्रयोग लिखिए।
बनाने की विधि:
Fats and oils को alkaline hydrolysis (saponification) करने पर glycerol बनता है:
Fat + NaOH → Soap + Glycerol
रासायनिक अभिक्रियाएँ:
(i) Nitration:
C₃H₅(OH)₃ + 3HNO₃ → C₃H₅(ONO₂)₃ (dynamite)
(ii) Oxidation:
Glycerol + HNO₃ → Formic acid + CO₂
अनुप्रयोग:
Explosives (nitroglycerine)
Cosmetics और moisturizers में
Pharmaceuticals में syrup base के रूप में
Food industry में humectant
प्रश्न 44. गैटरमैन संश्लेषण की क्रियाविधि लिखिए।
उत्तर:
Gattermann संश्लेषण का उपयोग aromatic compounds पर formyl group (-CHO) को जोड़ने के लिए किया जाता है।
यह अभिक्रिया phenol या aniline को formylate करने के लिए होती है।
Phenol पर यह क्रिया HCN और HCl की उपस्थिति में ZnCl₂ के साथ की जाती है।
सामान्य अभिक्रिया:
C₆H₅OH + HCN + HCl → C₆H₄CHO + NH₄Cl
क्रियाविधि:
सबसे पहले phenol को ZnCl₂ (Lewis acid) के साथ लिया जाता है।
इसमें HCN और HCl की उपस्थिति में heating की जाती है।
यह reaction electrophilic substitution है, जिसमें –CHO group benzene ring पर जुड़ता है।
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प्रश्न 45. प्राथमिक (1°), द्वितीयक (2°), तृतीयक (3°) अल्कोहल से आप क्या समझते हैं? ऑक्सीकरण और विहाइड्रोजनीकरण अभिक्रियाओं द्वारा आप इनमें कैसे अंतर करेंगे?
उत्तर:
1° Alcohol: जिसमें –OH group उस carbon से जुड़ा होता है जो केवल एक alkyl group से जुड़ा होता है।
उदाहरण: CH₃CH₂OH (Ethanol)
2° Alcohol: जिसमें –OH group उस carbon से जुड़ा होता है जो दो alkyl groups से जुड़ा होता है।
उदाहरण: CH₃CHOHCH₃ (Isopropanol)
3° Alcohol: जिसमें –OH group उस carbon से जुड़ा होता है जो तीन alkyl groups से जुड़ा होता है।
उदाहरण: (CH₃)₃COH (tert-Butanol)
ऑक्सीकरण द्वारा भेद:
1° alcohol → aldehyde → carboxylic acid
2° alcohol → ketone
3° alcohol → oxidation नहीं होता (या कठिन होता है, harsh condition में)
विहाइड्रोजनीकरण:
Alcohols को heated copper पर डालने से dehydrogenation होता है।
1° → Aldehyde
2° → Ketone
3° → Alkene
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प्रश्न 46. शराब के निर्जलीकरण की क्रियाविधि का संक्षेप में वर्णन करें।
उत्तर:
Alcohols को heat करने पर (conc. H₂SO₄ की उपस्थिति में), यह पानी का अणु छोड़कर alkene में बदल जाता है।
निर्जलीकरण एक elimination reaction (E1 mechanism) है।
उदाहरण:
C₂H₅OH → CH₂=CH₂ + H₂O (in presence of conc. H₂SO₄ and heat)
तंत्र:
Protonation of –OH group
Water molecule leaves → carbocation बनता है
β-H elimination → Alkene बनता है
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प्रश्न 47. अल्कोहल एक दुर्बल अम्ल है। व्याख्या करना।
उत्तर:
Alcohols में –OH group होता है, जो hydrogen आयन (H⁺) छोड़ सकता है, लेकिन यह प्रक्रिया बहुत धीमी और कम favorable होती है क्योंकि:
Alkoxide ion (RO⁻) बहुत unstable होता है।
OH bond की polarity कम होती है।
इसलिए alcohols केवल बहुत strong base की उपस्थिति में ही acidic behavior दिखाते हैं।
उदाहरण:
ROH + Na → RONa + ½ H₂↑
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प्रश्न 48. 1°, 2°, और 3° एल्कोहॉल के उदाहरण लिखिए।
उत्तर:
1° Alcohol: CH₃CH₂OH (Ethanol)
2° Alcohol: CH₃CHOHCH₃ (Isopropanol)
3° Alcohol: (CH₃)₃COH (tert-Butanol)
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प्रश्न 49.
(a) ग्लाइकोल से ग्लाइकोल डाइएसीटेट के निर्माण की व्याख्या कीजिए।
उत्तर:
Glycol में दो –OH समूह होते हैं, जब ये acetic acid या acetic anhydride के साथ प्रतिक्रिया करते हैं तो glycol diacetate बनता है।
अभिक्रिया:
HO–CH₂–CH₂–OH + 2CH₃COOH → CH₃COO–CH₂–CH₂–OOCCH₃ + 2H₂O
(b) प्रोपलीन → 2-प्रोपेनॉल
उत्तर:
यह एक hydration reaction है।
अभिक्रिया:
CH₃–CH=CH₂ (Propene) + H₂O → CH₃–CHOH–CH₃ (2-Propanol)
(In presence of H₂SO₄ or acid catalyst)
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प्रश्न 50. ग्लिसरॉल और ग्लाइकोल की हाइड्रोडिक एसिड और फॉस्फोरस ट्राइआयोडाइड के साथ रासायनिक प्रतिक्रियाओं का वर्णन करें।
उत्तर:
(i) ग्लाइकोल + HI:
Glycol (ethylene glycol) में दो –OH समूह होते हैं। HI के साथ यह दोनों –OH समूहों को replace कर देता है और ethylene बनता है:
HO–CH₂–CH₂–OH + 2HI → CH₃–CH₂I → CH₂=CH₂ + 2H₂O + I₂
(ii) ग्लिसरॉल + HI या PI₃:
Glycerol (CH₂OH–CHOH–CH₂OH) जब excess HI या phosphorus triiodide (PI₃) से अभिक्रिया करता है, तो यह ultimately isopropyl iodide या allyl iodide बनाता है (conditions पर निर्भर)।
PI₃ के साथ:
C₃H₅(OH)₃ + PI₃ → C₃H₅I₃ + H₃PO₃
ग्लिसरॉल के तीनों –OH समूह iodide से replace हो जाते हैं।
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प्रश्न 51. निम्नलिखित अभिक्रियाओं के उत्पाद लिखिए।
(i) CH₃Cl + NaOH →
उत्तर: यह एक nucleophilic substitution reaction है।
CH₃Cl + NaOH → CH₃OH + NaCl
(मिथाइल क्लोराइड से मेथनॉल)
(ii) CH₂=CH₂ + Pb(OAc)₄ →
उत्तर: यह एक oxidation reaction है जिसमें Pb(OAc)₄ (lead tetraacetate) ethylene को cleavage करके acetoxy derivatives बनाता है:
CH₂=CH₂ + Pb(OAc)₄ → CH₃COOCH₂ + CH₂OAc
(1,2-diacetoxyethane बनता है)
(iii) C₆H₅OH + CHCl₃ + 3KOH →
उत्तर: यह Reimer–Tiemann reaction है।
C₆H₅OH + CHCl₃ + 3KOH → C₆H₄CHO + 3KCl + 2H₂O
(Phenol से salicylaldehyde बनता है)
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प्रश्न 52. निम्नलिखित पर टिप्पणी लिखें:
(i) एक्रोलिन:
उत्तर:
Acraldehyde या Acrylaldehyde (CH₂=CH–CHO) एक unsaturated aldehyde है। यह glycerol के dehydration से बनता है।
C₃H₅(OH)₃ → CH₂=CH–CHO + 2H₂O
गुण: यह तीव्र गंध वाला, irritating compound है और polymerization के लिए उपयोग होता है।
(ii) एंटीफ्रीज (क्रायोप्रोटेक्टेंट):
उत्तर:
Antifreeze substances जैसे ethylene glycol freezing point को कम करने के लिए उपयोग होते हैं।
इन्हें cryoprotectants भी कहते हैं क्योंकि ये cells को जमने से बचाते हैं — खासकर biological samples के लिए।
यह radiator fluids, cold storage और biological preservation में उपयोग होता है।
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प्रश्न 53. विभिन्न तापमानों पर ग्लिसरॉल पर ऑक्सालिक एसिड की प्रतिक्रिया क्या है?
उत्तर:
ग्लिसरॉल पर ऑक्सालिक एसिड की प्रतिक्रिया ताप पर निर्भर करती है:
100°C पर: Monoglyceride बनता है
C₃H₅(OH)₃ + (COOH)₂ → C₃H₅(OH)₂–OC–COOH
160°C पर: Formic acid और acrolein बनते हैं।
C₃H₅(OH)₃ + (COOH)₂ → HCOOH + CH₂=CH–CHO + CO₂ + H₂O
यह reaction एक typical dehydration और decarboxylation process है।
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प्रश्न 54. जब ग्लिसरॉल PI₃ के साथ प्रतिक्रिया करता है तो क्या होता है?
उत्तर:
PI₃ (phosphorus triiodide) एक strong iodinating agent है। यह glycerol के तीनों hydroxyl groups को iodide से replace कर देता है।
अभिक्रिया:
C₃H₅(OH)₃ + PI₃ → C₃H₅I₃ + H₃PO₃
(Trialkyl iodide यानि tri-iodopropane बनता है)
यह reaction alcohols को alkyl iodides में बदलने के लिए उपयोग की जाती है।
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